¿Cómo es el espectro de RMN de la tri - i - propilfosfina?
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¡Hola! Como proveedor de tri-i-propilfosfina, a menudo me preguntan cómo es su espectro de RMN. Entonces, pensé en tomarme un momento para desglosarlo de una manera que sea fácil de entender.
En primer lugar, repasemos rápidamente qué es la RMN. NMR significa Resonancia Magnética Nuclear. Es una técnica analítica genial que los químicos utilizan para descubrir la estructura de las moléculas. Cuando se coloca una muestra en una máquina de RMN, se puede obtener mucha información sobre cómo están conectados los átomos de la molécula y cómo es su entorno.
Ahora, hablemos de Tri - i - propilfosfina. Su fórmula química es (CH₃)₂CH₃P. Esta molécula tiene un átomo de fósforo en el centro, rodeado por tres grupos isopropilo.
Espectro RMN ³¹P
Comencemos con el espectro de RMN ³¹P. El fósforo - 31 (³¹P) es un núcleo que es realmente bueno para la RMN porque tiene un espín de 1/2, lo que hace que las señales sean agradables y fáciles de interpretar.
En el espectro de RMN ³¹P de Tri - i - propilfosfina, verá un solo pico. ¿Por qué sólo uno? Bueno, los tres grupos isopropilo son equivalentes en términos del entorno del átomo de fósforo. El átomo de fósforo realmente no “ve” ninguna diferencia entre los tres grupos isopropilo, por lo que emite sólo una señal.
El desplazamiento químico de este pico puede variar un poco según el disolvente y las condiciones, pero normalmente aparece en el rango de alrededor de -20 a -30 ppm (partes por millón). El desplazamiento químico negativo indica que el núcleo de fósforo está hasta cierto punto protegido. Este blindaje se debe a la naturaleza donadora de electrones de los grupos isopropilo. Los electrones en los enlaces carbono-fósforo y los grupos isopropilo crean un campo magnético que se opone al campo magnético externo de la máquina de RMN, haciendo que el núcleo de fósforo sienta un campo magnético efectivo más débil.
Espectro de RMN ¹H
Pasando al espectro de ¹H NMR. Este espectro muestra las señales de los átomos de hidrógeno en la molécula.
Hidrógenos metílicos
Los grupos isopropilo en la tri - i - propilfosfina tienen dos tipos de átomos de hidrógeno: los hidrógenos de metilo (CH₃) y los hidrógenos de metino (CH).
Los hidrógenos de metilo son equivalentes dentro de cada grupo isopropilo. Como hay tres grupos isopropilo, todos los hidrógenos de metilo son equivalentes en toda la molécula. Verá un doblete en el espectro ¹H NMR para estos hidrógenos metílicos. El doblete se forma debido al acoplamiento con el hidrógeno metino en el mismo grupo isopropilo. La constante de acoplamiento (valor J) para este doblete suele estar entre 6 y 8 Hz. El desplazamiento químico de estos hidrógenos metílicos suele estar en el intervalo de 1,0 a 1,2 ppm. Este cambio de campo relativamente alto se debe a que estos hidrógenos se encuentran en un entorno donde están protegidos por los enlaces carbono-hidrógeno ricos en electrones y la densidad general de electrones alrededor del grupo isopropilo.
Hidrógenos de metino
Los hidrógenos de metino (el hidrógeno único en el carbono central del grupo isopropilo) también dan una señal. Verás un multiplete para estos hidrógenos de metino. Este multiplete es el resultado del acoplamiento con los seis hidrógenos metílicos en el mismo grupo isopropilo. El desplazamiento químico de los hidrógenos de metino suele estar en el intervalo de 2,0 a 2,2 ppm. Esto está un poco más abajo en comparación con los hidrógenos de metilo porque el hidrógeno de metino está más cerca del átomo de fósforo, que tiene una diferencia de electronegatividad con el carbono y puede afectar la densidad electrónica alrededor del hidrógeno de metino.
Espectro de RMN ¹³C
Finalmente, veamos el espectro de RMN de ¹³C.
Carbonos de metilo
Los carbonos de metilo en los grupos isopropilo son equivalentes. Verá un único pico para estos carbonos metílicos en el espectro de RMN ¹³C. El desplazamiento químico de estos carbonos metílicos suele ser de entre 20 y 22 ppm. Este cambio de campo relativamente alto se debe al efecto de protección de los enlaces carbono-hidrógeno ricos en electrones en los grupos metilo.
Carbonos de metino
Los carbonos de metino (los carbonos centrales de los grupos isopropilo) también dan una señal. También verás un único pico para estos carbonos de metino. El desplazamiento químico de los carbonos de metino suele ser de entre 28 y 30 ppm. Esto está un poco más abajo en comparación con los carbonos metílicos porque el carbono metino está más cerca del átomo de fósforo, lo que puede afectar la densidad de electrones a su alrededor.
Aplicaciones y compuestos relacionados
La tri - i - propilfosfina es un compuesto realmente útil en síntesis orgánica. Puede utilizarse como ligando en reacciones catalizadas por metales de transición. Por ejemplo, puede formar complejos con metales como el paladio, que luego se utilizan en reacciones de acoplamiento cruzado.
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CAS 2682040 - 93 - 1yDimetilfenilfosfina CAS 672 - 66 - 2. Estos compuestos tienen sus propios espectros de RMN y aplicaciones en el mundo de la química.
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Conclusión
En conclusión, el espectro de RMN de la tri-i-propilfosfina es bastante característico. La RMN ³¹P muestra un solo pico, y los espectros de RMN ¹H y ¹³C nos brindan información sobre los diferentes tipos de hidrógenos y carbonos en la molécula. Comprender estos espectros puede ayudar a los químicos a confirmar la identidad y pureza de la tri - i - propilfosfina y también a obtener información sobre su reactividad y comportamiento en reacciones químicas.
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Referencias
- Silverstein, RM, Webster, FX y Kiemle, DJ (2014). Identificación espectrométrica de compuestos orgánicos. Wiley.
- Breitmaier, E. y Voelter, W. (1987). Espectroscopia de carbono - 13 RMN: métodos y aplicaciones de alta resolución en química orgánica y bioquímica. VCH.
